1)について、推測ですが判ったような気がします。
DXFにて、文字のフォント指定を入れている場合、その指定は \f か \F かに続いて明記されているっぽいです。
そして、JWWでのDXF読み込みでは、\F は認識して、\f はフォント指定の意味としては認識されないっぽいです。
(私の頂いたデータで(フォント指定のないデータは別にして)フォント指定のある物で \F の記載のを見つけてはいません。ただ、検索していてフォント指定が \F との記載を書かれているようなサイトがあったので、それから下記を試しての推定です。 \f と \F の記載がDXFのバージョンによる物かどうかは知りません。)
現象の起きているDXFデータをテキストエディタで開き、\f → \F の置替変換して保存、しかる後にJWWで開く、とした所、フォント名が文字として出て来る現象は収まりまともな文字表示となりました。フォント指定をエディタで消していくのはやってられないかと思ってましたが、\f → \F の変換なら簡単ですので、とりあえず、1)に関してはその対処でも良いかもしれません。ただ、文字の余計な記載なく出るようになりましたが、大きさというか位置というかちょっとずれた感はあります。
(基本的にはpdfとdxfと両方貰っておいて、dxfで文字がおかしい場合は文字はpdfで見てdxfは図を活用するだけという使用方法ではあるのですが、文字が読めるならそれにこした事ないので)