jwwで保存をすると、元々作業していたファイル「01.jww」が「01.bak」に名前変更され、「01.jww」が新規作成されます。
エクスプローラを開きっぱなしにして、自動整列が行われる前には
01.bak (01.jwwだったものが名前変更された)
02.jww
03.jww
01.jww (新たに追加された)
という並びになります。
そのうちに何かのタイミングで
01.bak
01.jww
02.jww
03.jww
となります。エクセルや他の大抵のソフトはそういう処理ではないので、jwwのみの現象とも言えます。
Windowsのアップデートの度に挙動が微妙に変わったりするので不具合とも仕様とも何とも言えないのですが……エクスプローラ操作中に突然並べ替えられたり表示が一番上に戻ったりする事もあり、そういうのは全部Windowsのせいだと思います。